L’origine della Badia di Ruoti è assai remota e fino ad oggi la data della sua fondazione non può essere stabilita con certezza. È però indubbio che questo monastero fosse stato eretto già prima dell’XII secolo. Infatti, nel 1070 alla Badia di Ruoti fu unito il monastero di Paterno presso Foiano ed entrambi, in questa occasione, adottarono la regola camaldolese, istituita da S. Romualdo.

Precedentemente invece, la Badia di Ruoti, insieme all’altra potente Badia di Agnano, apparteneva all’ordine benedettino, molto diffuso in Toscana intorno al X secolo. Nell’XI secolo la Badia aveva giurisdizione su numerose chiese e monasteri della Valdambra e del senese. L’importanza della Badia di Ruoti si evince anche dalle costituzioni di don Giovanni dell’ordine camaldolese, capitolo X, in cui San Pietro a Ruoti è citato tra i maggiori monasteri dell’ordine.

Il complesso abbaziale è costituito dalla chiesa, dalla cappella della Compagnia e dal convento con chiostro interno. La chiesa è a croce latina, con un’unica abside e la facciata ha un portico pensile risalente all’XI secolo. Inizialmente fu costruita solo la navata fino al campanile, poi il transetto con la cupola, l’abside e il campanile. Successivamente fu sopraelevata per equilibrare in altezza le accresciute dimensioni dell’intero edificio, mentre altre modifiche furono apportate verso il 1500 per iniziativa di abati e benefattori che fecero affrescare le pareti.

La Badia dovette difendersi spesso nel corso dei secoli da irruzioni di eserciti impegnati in lotte e guerre che periodicamente devastavano la Valdambra. In questi casi, anche l’appoggio papale, che di solito non veniva meno, poteva ottenere ben poco. Nel 1287, i guelfi, scacciati da Arezzo ormai dominata dai Ghibellini, invasero la Valdambra e assediarono la Badia di Ruoti, valorosamente difesa anche dai frati stessi. Ma questo scampato pericolo non ne evitò altri: nel 1390 Giovanni Ubaldini, capitano delle truppe senesi e del duca di Milano Galeazzo Visconti, si impadronì della Badia, liberata poi nel 1392. Nel 1430 fu invece la volta dei senesi che presero la Badia durante la loro guerra con i fiorentini.

L’anno in cui iniziò la decadenza della Badia fu il 1479, anno in cui le truppe papali e napoletane occuparono e in parte distrussero il monastero. Nel 1491 Alessandro III mise la Badia in commenda e, dopo il susseguirsi di alcuni abati commendatari, dal 1561 fu riunita perpetuamente al vescovado di Montepulciano.

Alla fine del 1600, ritenendo tutto l'insieme rude e mal ridotto, per onorare l'anno santo del 1700, tutto l’assetto architettonico interno fu trasformato in stile barocco e furono aggiunti due altari laterali, uno dedicato alla Madonna del Carmine e l'altro a San Giuseppe. L'altare maggiore invece
fu posto al centro e la tavola di Neri di Bicci del 1472 che lo sormontava fu addossata all'abside.
Questa tavola, che è considerata una delle più belle pale da altare dell’artista, rappresenta nel corpo principale «L’Incoronazione della Vergine» e nella lunetta superiore «L’Annunciazione».

All’inizio del XX secolo fu il vescovo mons. Batignani a far riportare la pala nella posizione originaria e a rimuovere la sovrastruttura barocca dell’altare facendo riportare alla luce le linee architettoniche della cupola che nel 1926 fu rialzata di mezzo metro.

Quando il complesso monastico non fu più residenza del vescovo di Montepulciano, divenne abitazione del parroco e sede della fattoria, e nell’opera di ristrutturazione ad uso agricolo l’ala est subì particolari trasformazioni. La caduta reiterata di pietre dalle alte muraglie del complesso abbaziale, fece iniziare l’opera di restauro. Le ultime opere di restauro sono state eseguite nel 2007/2008 grazie al progetto «Abbazia per tutti» dell’associazione Sichem–crocevia dei popoli – Onlus.